民國初年,上海(hǎi )號稱「東方冒險家樂園」(🌰),各路英雄豪(háo )傑雲eee。當時上(shàng )海三大亨合力建造叱吒風雲的流(🎾)氓集團,素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪(tān )財,龔嘯山(黎耀祥飾)善打,喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法,要成就大業,往往要(yào )不擇手段。而傲(🌙)天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波(bō )瀾起跌、敵友之間的爾虞(📙)我詐。在這時局紛(🌞)擾的年代,又有誰能彰顯出人性(xìng )的光輝?喬傲天‧擅於計謀(móu )冒起上海新勢力年輕的喬傲天(馬國(🈁)明飾(shì ))出身(🏉)寒微(🍑),父母早逝,隻(zhī )身於上海十六舖當水果店學徒,但惡勢(shì )力當(dāng )道,傲天為掙扎求存,決以(yǐ )拳頭打出一(yī )片天,並與嘯山不(bú )打不相識,二(èr )人旋即稱兄道弟,以一(🔫)人獻謀、一(📞)人動武之策,合力於上海(hǎi )灘頭打(🍺)出個小名(🛃)堂。及後,傲天於賭(🕺)場打工,憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳(🐈)煒飾)化解(💕)危機,桂生將他引薦給丈夫金棠,傲天再助金棠策(cè )劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片(🍝)生意。事成(👔)後,傲天乘(🔝)勝(shèng )追擊,拉攏金(jīn )棠與嘯山結盟,成(chéng )立「三鏗公(gōng )(🖥)司」,正式營運鴉片運輸保險的工作,生意愈做(zuò )愈大(dà )。傲天由寂寂無聞的水果小工,一躍(yuè )成雄霸(bà )上海的大亨!傲天能夠雄霸一方,全賴桂生的知遇之恩,二人合作無間,相知相(🚖)交,二人產生微妙情(qíng )愫,卻不敢越(yuè )雷池半步(bù ),並接受桂生安排,娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇(jù )學徒顧(gù )小樓(胡杏兒(ér )飾),對其一(yī )見傾(qīng )心(🏰),但小樓卻因其黑(🍄)幫身份而(🏃)敬而(😀)遠之。及後,傲(🐺)天把對小樓的感情投(tóu )射到她的同行師姐曹(😇)月蘭(蘇玉華飾)身上(shàng ),並(bìng )娶其為(🥩)二太(tài )太。龔嘯山‧好(hǎo )勇鬥狠只有拳頭才是(shì )真理龔嘯山人稱「癲狗」,為人(🏜)火爆狂妄,一生人中只(zhī )顧及妻子劉美琴(梁琤飾(shì ))、兒子龔學堯(楊明飾(👘))和喬傲天三人。嘯山自幼家貧,一(yī )心參軍(jun1 )從政(zhèng ),但其(qí )性格好勇鬥狠,難以控制(💑),訓練中途已被開除。輾轉(💴)間(⚾),嘯山(❄)遇上(✝)美琴,二人不顧美琴父母反對,珠胎暗結,私奔至上海灘頭,嘯(🥐)山(🏉)決定在此大展拳腳,打出名堂,並與傲天稱兄道弟。傲天不慎得罪當地惡勢力,招來(🐕)殺身之禍,幸得嘯山捨(🤷)命相救,二人兄弟情義更(🎷)深。當嘯山混得(👯)有聲有色時(😍),他越來越放肆的手(🏺)段不慎得罪軍閥,被對方追殺,嘯(xiào )山只(👵)得逃離上海。但嘯山的野心(xīn )未有因此而熄滅,並藉着在武備學堂結識的人脈,靠攏軍閥,逐漸建立起自(zì )己的武裝力量。其後,嘯山風聞傲天成(chéng )為金棠和桂生的手下(⛵),並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機,便趁傲天運送鴉片時,攔途截劫,終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間,「三鏗」(🍩)飛黃騰達,雄霸鴉片市場,橫行法租界,三人更兄弟相稱,合稱上海三大亨!翟金棠‧氣勢如(rú )(🛹)虹問鼎上海黑白兩道翟(zhái )金棠本於巡捕房任職(🌹)「包打聽」,慣用黑吃黑(hēi )手段,屢破奇(🛳)案,深得法(fǎ )國(🏍)殖民政(zhèng )府的信任(🔆),扶搖直上成督察長。金棠亦得(👜)賢妻桂生相助,為其(qí )建立的黑道勢力,聲勢愈見(jiàn )浩大,旗下賭場、妓(jì )院等(🌪)生意(yì )均蒸蒸日上,令金棠問鼎上(🎟)海灘黑白兩道(🏋)!金棠(táng )雖已雄霸一方,但仍覬覦上海的鴉(⏱)片生意,可惜以鎮岳為首的八股(💣)黨壟斷鴉片(piàn )販賣,令他未能分一杯羮,苦無計策。此(🏏)時,由桂生(shēng )引薦的傲天膽識過人,金棠對他委以重任,終把八股黨的鴉片業務擊潰!得桂生及傲天扶助,金棠氣勢如虹,隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗(🆘)公司,令他(♊)於上海的身份地位更見顯赫(hè )!金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈(yíng )飾),左右逢(🔮)源,盡享金銀(🍧)錢財、齊(qí )人(🕉)之福(🔒),徒添幾分霸氣。動盪亂世敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步成為上(⤴)海首屈一指的大亨,三分天(🏂)下,各(gè )據一方,但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成(chéng )立,市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為(wéi )總參謀副官的韓立(關禮傑飾),被(🍢)委派調查三大亨,他卻在傲(😅)天的幫助下,立下大功,得委員長賞識。二人自此唇齒相依(💙),建立互相利用的關係。而(🍅)令人聞風喪膽(🔺)的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾),與傲天命定為敵(🔥),但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩,礙於身份,二人終歸未能成(chéng )為(🐝)真正的戰友(🔥)……相反,黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生,雖適時為(♐)其出謀獻策,一解煩愁,但現實的桎梏(gù )卻令他看清社會真面目,變成被利益沖昏頭腦的青年,一度想要把傲(🍈)天推向絕地!上海灘刀光(guāng )劍影,人人為追求(qiú )自身利益(yì )不擇手段(duàn ),三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華,上海淪陷,喬傲天、龔(📐)嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中,誰又能成為上海灘最(zuì )後的贏家?